Pegorino family

De Pegorino family is een gang onder leiding van James "Jimmy" Pegorino. De Pegorino family is in tegenstelling tot de andere families geen lid van de zogenaamde Commission, maar dat wil hun leider heel graag anders zien. Niko komt met de Pegorino family in contact via zijn vriend Patrick McReary, die door de zwakke status van zijn Ierse maffia samen moet werken met een zekere Ray Boccino, die een Capo uit de family blijkt te zijn. In ruil voor het vinden van Florian Cravic knapt Niko enkele klusjes voor hem op die vooral te maken hebben met diamanten. Eerst haalt Niko ze met een bondgenoot van de family, ene vuilnisman genaamd Luca Silvestri op in vuilniszakken. Deze belooft de diamanten persoonlijk aan Ray af te geven, maar houdt ze voor zichzelf. Eerst wordt Niko verdacht, maar door Luca op te sporen en vervolgens te vermoorden krijgt hij de diamanten terug. Natuurlijk stelt een diamant niets voor en moet deze ingeruild worden voor een grote som geld. Samen met Johnny Klebitz, leider van de Lost Biker gang gaat Niko naar het Libertonian, waar hij de diamanten aan Isaac Roth moet verkopen. De deal loopt echter in het honderd, wanneer een Albanese man, ingehuurd door de Ancelotti family de diamanten ontvreemd en Johnny er met het geld vandoor gaat. Niko weet zich een weg te banen door het Libertonian, waarna hij Ray het slechte nieuws vertelt. Die is alles behalve blij en zal zijn best doen om Johny op te sporen. Echter verdenkt diamantendealer Isaac Roth Ray van diefstal en andersom. Niko krijgt de opdracht om Isaac en zijn collega's in het door de Messina family gerunde hotel Majestic te vermoorden. Wanneer hij dit tot een succesvol einde brengt, deelt Ray hem mee dat iemand Florian Cravic heeft gevonden.

Tijdens het werken voor Ray, leert Niko ook de Chief Lieutenant van de Pegorino's kennen, Phil Bell, een 40-jarige man die een bedrijfje in de dokken runt. Hij geeft Niko de opdracht om een grote lading heroïne, die in bezit is van de Triads te stelen. Deze heroïne is een cadeautje voor zijn neef Frankie, die op het punt staat te trouwen. Phil heeft het al even min op de Ancelotti family als Gerald McReary. Samen met Niko steelt hij een grote vracht cocaïne van de Russen, die deze normaal aan de Ancelloti's zouden verkopen. Later schakelt Niko ook nog een belangrijke Capo, Charlie Matteo uit, omdat die over de diefstal van de cocaïne op de hoogte is gebracht. Als laatste verplaatsen Niko, Phil en Frankie nog de lading heroïne, die dan toch niet als trouwcadeau zal dienen.

Door Phil komt Niko ook in contact met leider Jimmy, een in Alderney wonende rijke en grijze man. Hij vertelt Niko meteen zijn ambitie om bij de The Commission te horen en hij heeft daarom een soort van contributie meeting met de Pavano family geregeld. Hij vraagt Niko om hem met een Sniper rifle te beschermen, want hij vertrouwt het zaakje niet echt. Zijn vermoedens blijken te kloppen, als de Pavano family het geld meeneemt en Pegorino en zijn twee bodyguards probeert neer te schieten. De twee laatst genoemde sneuvelen, maar Pegorino weet enkel met een schotwonde te ontkomen, dankzij Niko. Uiteraard zint hij op wraak en vraagt hij Niko om de autozaak van de Pavano's, Auto Erotica aan te vallen en de leden van de gang te beroven van hun leven en hun geld. Helaas voor Pegorino houden de tegenslagen niet op, zijn bodyguard Anthony, die hij na de zelfmoord van zijn eigen zoon als zoon beschouwde blijkt een verrader te zijn. Via een telefoongesprek laat Pegorino Anthony weten wat hij daar van vindt, waardoor Anthony een hartaanval krijgt en onder hevige bewaking in het ziekenhuis wordt gehouden. Niko moet Anthony vermoorden, niet enkel voor Pegorino, maar ook voor zichzelf. Zijn stem werd ook door het afluisterapparaat opgenomen.

Na het verraad van zijn bodyguard, verdenkt hij nog meer mensen ervan. Hij moet een keuze maken tussen het doden van Ray of van Phil. Na een korte tijd laat hij Niko op zijn mobiele telefoon weten dat hij zijn Capo niet meer levend wil terug zien, waarna Niko hem terwijl zijn bodyguards aan het tanken zijn vermoord.

De problemen zijn echter nog niet opgelost en de politie komt steeds een stap dichter bij de family. Voor de autoriteiten om te kopen moet Pegorino echter veel geld hebben, maar dat heeft hij niet, daarom sluit hij een samenwerkingsverband met de Russische Bratva, meer bepaald met Dimitri Rascalov. Niko weigert absoluut om deze deal te maken, maar Pegorino bedreigt hem met het feit dat hij en Niko dan grote problemen zullen hebben. Het voortbestaan van de Pegorino family hangt dus volledig af van Niko. Kiest hij om samen te werken met Dimitri, wordt hij er opnieuw ingeluisd, maar weten hij en Phil wel het geld voor de Heroïne te bemachtigen, waardoor de Pegorino family machtiger dan ooit is. Pegorino zelf wordt echter vermoord door Dimitri, omdat die niet iets met iemand wil delen. Naar alle waarschijnlijkheid neemt Phil de family over.

Wanneer Niko besluit om wraak te nemen op Dimitri, is het voortbestaan van de Pegorino family onmogelijk. Phil belt Niko op, om dit te melden, samen met het feit dat hij je niets kwalijk neemt. Jimmy is minder goedgezind en probeert Niko op de bruiloft van Roman en Mallorie te doden. Dit mislukt echter, maar hij raakt wel Kate McReary, de vriendin van Niko. Die is zo kwaad dat hij zweert wraak te nemen op Pegorino. Met de hulp van Little Jacob kan Niko enkele van Pegorino's mannen volgen naar de locatie waar die zich schuilhoudt. Hij schakelt een heel leger aan mannen uit, maar Pegorino weet in een boot te springen en probeert te vluchten. Niko achtervolgt hem via een motor en springt via een schans in de helikopter waarmee Little Jacob en Roman de achtervolging willen inzetten. De twee voertuigen raken echter zwaar beschadigd en komen noodgedwongen tot stilstand op Happiness Island, waar Niko Jimmy voor eeuwig het zwijgen oplegt, maar niet zonder hem nog eens uit te lachen met het feit dat hij mensen uit The Commission kent die hem maar een lachertje vonden. Na de dood van Jimmy is de Pegorino family een afgesloten hoofdstuk.