Windy, Windy, Windy, Windy Street (soms met meer of minder 'Windy's' geschreven) is een zeer kronkelige straat tussen Calton Heights en Financial in San Fierro. Bovenaan de straat kun je een safe house kopen, en na de missie Cut Throat Business verschijnt er een Kart op de houten trap bovenaan de straat. Op de site van GTA San Andreas noemt men de straat "leuk voor de toeristen, maar verder compleet zinloos".
Windy, Windy, Windy, Windy Street is een verwijzing naar de Lombard Street in San Francisco.