De Callahan Bridge verbindt Portland met de rest van Liberty City. De hangbrug werd eind 1998 voltooid, ondanks de vele protesten. De brug zou, samen met de Porter Tunnel, de ferry overbodig maken.
De brug raakte in 2001 ernstig beschadigd ten gevolge van een bomexplosie na een aanslag op een gevangenentransport, waardoor Portland van de rest van de stad werd afgesloten (Aangezien zowel de Porter Tunnel als de metro op dat moment ontoegankelijk waren). De schade werd echter gerepareerd en de brug is weer in gebruik genomen.
Bèta
- Hoofdartikel: Outtakes (GTA III)
De Callahan Bridge is vlak voor de release van de game nog enkele wijzigingen ondergaan. Zo is op een van de vele bèta-screenshots te zien dat de brug voor de release twee pylonen had in plaats van een, zoals de brug in de uiteindelijke versie heeft. Ook de naam van de brug is veranderd, de brug droeg in de bèta-versie van de game de naam West Port Bridge, welke op verschillende verkeersborden met bewegwijzering nog terug te vinden is.