Tussen Suffolk en City Hall bevindt zich Little Italy. Het is in dit stadsdeel, en meer bepaald in Denver Avenue tussen Emerald Street en Feldspar Street dat het restaurant Drusilla's zich bevindt. Met zijn zichtbare bakstenen, houten vloeren en geruite tafelkleedjes is Drusilla's een traditioneel Italiaans familierestaurant dat al jaren huisgemaakte pizza's, pasta en salmonella tortellini serveert.
De vermoedelijke eigenaar van dit restaurant is Ray Boccino, een Capo binnen de Pegorino family. Vanuit dit restaurant geeft hij onder meer Niko Bellic en Johnny Klebitz verschillende opdrachten. Tijdens de missie Was it Worth it? houdt hij Jim Fitzgerald in de kelder van dit restaurant gevangen. Naast de missies die er worden gegeven, is het ook mogelijk om hier met een vriend of vriendin een hapje te komen eten. Drusilla's zal dan, net als alle andere restaurants met volgend icoontje op je radar worden aangeduid: 
.